较早报告的索马里海盗劫持粮食援助船舶的事件发生在2005年6 月。

联合国世界粮食计划署包租的肯尼亚籍塞姆罗(SEMLOW)号货轮于6月23日从肯尼亚蒙巴萨港起航，满载救援物资，驶往索马里邦特兰地区的博萨索港。塞姆罗号船长对索马里海域海盗活动的危险性有所认知，他选择的航线距索马里海岸线至少有60公里。在这一距离上，从陆地无法看到海上航行的船只。尽管如此，6月26日清晨，有两艘快艇迫近塞姆罗号货轮，快艇上的索马里海盗以开枪相威胁，劫持了塞姆罗号货船和船员。劫持者索要50万美元赎金。

塞姆罗号劫持事件之后，又发生了多起针对世界粮食计划署包租货轮的劫持事件。例如，罗镇(MV Rozen)号是肯尼亚蒙巴萨港莫塔库(Motaku)航运公司拥有的一艘货轮，由粮食计划署租用，向索马里北部运送急需的救济物品。2007年2月25日，这艘货轮在从索马里博萨索港返航途中，在国际海域被索马里海盗劫持。船上的船员主要是肯尼亚人和斯里兰卡人。该船随后被押往索马里的迪格迪格莱停泊。海盗与蒙巴萨的船东联系，索要100万美元的赎金。

在整个过程中，索马里过渡联邦政府和邦特兰地方政府都没有试图对海盗实施缉捕，不过一些部族长老前往海盗聚集地点，参与谈判赎回船舶一事。在交付了赎金后，罗镇号及其船员获释(赎回的细节未曾对外公开)。

索马里海盗的上述劫持活动对世界粮食计划署的人道主义援助工作产生了严重的负面影响。在缺乏安全保障的情况下，世界粮食计划署很难租到愿意前往索马里运送救援物资的船只。针对这一情况，联合国秘书长向安理会表示，联合国“运送这些援助在后勤上仍然是一个挑战，一个重要原因是海盗行为，它提高了物资的运输成本。”

法国代表在2008年12月16日安理会第6048次会议上发言表示：“今年有几个月，世界粮食计划署驶往索马里的船只缺乏充分的保护，所以，援助减少了50%，直接损害了索马里人民。”

内战和政府管制的崩溃，使得索马里陷入了严重的人道危机。数十万人被杀害或受伤，另有上百万索马里平民流离失所，沦为难民。根据联合国秘书长潘基文在安理会第6046次会议上的发言，仅在2008年，“(索马里)就有约25万人被迫离开(首都)摩加迪沙。国内流离失所人口的总数达到130万，每个月平均有5000名索马里难民抵达肯尼亚的难民营。现在索马里需要援助和谋生资助的人数达到320万。”

为了缓解索马里的人道主义灾难，国际社会向索马里提供了急需的救援。在联合国框架内，世界粮食计划署在这一领域发挥着主要作用。2008年，粮食计划署向索马里提供了26万吨粮食援助，供240万人食用。为了避免索马里人道主义状况的进一步恶化，国际社会必须确保粮食援助不受阻碍地运抵目的地。世界粮食计划署80%以上的人道主义救济物资经由海路运抵索马里，其中主要是从肯尼亚的蒙巴萨港运往索马里首都摩加迪沙和南部的默尔卡港，部分从吉布提运往索马里北部的博萨索和柏培拉港。

实际上，经由索马里邻近海域运送的人道主义物资的救援对象，还包括这一地区部分其他国家受自然灾害(主要是干旱)或战乱影响的人民。例如，仅2009年，就有500万左右的埃塞俄比亚居民需要国际社会的粮食援助。相邻的苏丹，也长期依靠国际社会的粮食援助。因此，索马里邻近海域的海盗活动，也影响了国际社会对索马里邻国的救援。

2007年底，在世界粮食计划署包租的船只受到劫持的事件增多后，粮食计划署执行主任与国际海事组织秘书长提醒相关各方注意海盗风险。随后，一些国家开始为向索马里运送人道主义物资的船只提供护航，其中包括欧盟的亚特兰特行动。从2007 年11 月中旬到2008 年12 月，相关国家共为世界粮食计划署的47支运输船队提供了护航，船队运载的人道主义援助物资共有252,000吨。除世界粮食计划署的援助物资外，还包括联合国难民署、联合国儿童基金会、世界卫生组织、联合国粮农组织和许多非政府组织向索马里提供的援助物资。从2009年12 月起，中国和印度海军也开始为粮食计划署包租的船只提供保护。这些受到护航的世界粮食计划署包租船只，都没有受到索马里海盗的袭击。

不过同期，索马里海盗对其他过往船只的袭击事件却有所增加，勒索的赎金数额也在上升。根据国际海事局海盗行为报告中心2009年的统计数据，当年共发生索马里海盗袭击事件217起，比2008年大幅增加了95%。截止2009年底，仍有12艘船和263名船员被海盗扣押。2010年3月，亚丁湾、索马里海域和非洲东部海域、阿拉伯海等海域共发生海盗袭击事件42起，劫持各型船只19艘，袭击次数、劫持成功率均创历史新高。

因劫持而发生的赎金数额也呈上升趋势。2009年索马里海盗从劫持活动中勒索获得的赎金估计为8200万美元。船东为每条船支付的赎金平均为175万美元，而这一数字在2008年为125万美元。另据媒体报道，部分船只被劫持后支付的赎金大大高于这一平均数。例如，索马里海盗2009年11月在塞舌尔群岛北部劫持了一艘新加坡公司租用的化学品运输船及船上的28名朝鲜籍船员，当时这艘船正在驶往肯尼亚的蒙巴萨港。索马里海盗在得到了350万美金的赎金后，于2010年初释放了这艘化学品运输船和所有船员。玛朗?桑托鲁斯(Maran Centaurus)号的赎金高达550万至700万美元。 有报道称，为韩国三湖梦想(Samho Dream)号的释放而支付的赎金高达950万美元。由于赎金的谈判和实际支付都不公开进行，许多船公司事后也对此讳莫如深，因此，国际组织统计和媒体报道的赎金总额可能大大低于实际支付的赎金总额。

这一期间引起国际社会高度关注的是一起劫持武器运输船事件。2008年9月25日，索马里海盗劫持了悬挂巴西国旗的乌克兰法依那(Faina)号货轮，船上载着运往肯尼亚蒙巴萨港的武器弹药，其中包括33辆T-72M1型主战坦克及备件、6门ZPU-4型14.5毫米口径防空炮及备件、6个以乌拉尔载重车为底盘的BM-21型122毫米多管火箭发射器及备件以及36支7V型火箭筒及备件。该船和所载货物在被劫持6个月后，最终以向海盗支付320万美元赎金获释。在劫持和谈判赎金的过程中，索马里海盗曾表示，他们只要赎金，无意通过变卖船载武器来谋利。不过，为了防止海盗卸载法依那号上的武器弹药，美国驱逐舰霍华德(Howard)号长期在距法依那号5海里处守候。后来，又有数艘美国军舰赶赴这一海域。美国海军报告称海盗没有卸载任何武器。但有目击者说海盗将部分火箭筒带上岸。

另一起劫持事件因美国海军与海盗的武装对峙，也引起了各国媒体的广泛关注。2009年4月8日晨，手持AK-47冲锋枪的海盗在距索马里海岸350英里的海域袭击了美国籍货轮玛尔斯克?阿拉巴马(Maersk Alabama)号。这艘驶往肯尼亚的货轮上有21名美国籍船员。这是遭索马里海盗袭击的及时艘美国籍船只。次日晨，美国军舰贝恩布里奇(Bainbridge)号从300海里外赶到现场救援。4名海盗将玛尔斯克?阿拉巴马号船长菲利普斯( Phillips)带上救生艇并扣为人质，与美国海军对峙。

在对峙过程中，救生艇上的海盗使用卫星电话与索马里本土的海盗头目保持联系。4月11日午夜，菲利普斯跳入海中，游泳逃生。但海盗向水中开枪，菲利普斯被迫游回了救生艇。索马里海盗担心美国海军通过他们手中的卫星电话向菲利普斯发出指示，就将电话投入海中(他们也从此失去了与索马里海盗头目的联系)。在对峙过程中，美国总统授权现场美国海军，如果菲利普斯的生命受到威胁，可以采取“决定性的行动”。

12日傍晚，当海盗举枪对准菲利普斯船长后背时，贝恩布里奇号军舰上的美国海军指挥官认定菲利普斯的生命受到了威胁，下令美军采取行动。美国海军狙击开枪击毙了其中3名海盗，救出了菲利普斯。余下的1名海盗当时正在贝恩布里奇号上与美国海军谈判，幸免一死，但随即投降，并立即被美国海军逮捕。他也成了美国现代史上及时名因袭击美国目标而被捕的海盗。