第1章 绪论 1.1 有机化学和有机化合物的特性1.2 结构概念和结构理论1.2.1 A. Kekulé(凯库勒)及A. Couper(古柏尔)的两个重要基本规则(1857)1.2.2 A. Butlerov(布特列洛夫)的化学结构理论(1861)1.3 化学键1.3.1 原子轨道1.3.2 原子的电子构型1.3.3 典型的化学键1.3.4 价键理论1.3.5 分子轨道理论1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩1.3.7 共价键的键长键角键能1.4 酸碱的概念1.4.1 酸碱电离理论1.4.2 酸碱溶剂理论1.4.3 酸碱质子理论1.4.4 酸碱电子理论1.4.5 软硬酸碱理论章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第2章 有机化合物的分类表示方式命名 2.1 有机化合物的分类2.2 有机化合物的表示方式2.2.1 有机化合物构造式的表示方式2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式2.3 有机化合物的同分异构体 有机化合物的命名2.4 烷烃的命名2.4.1 链烷烃的命名2.4.2 单环烷烃的命名2.4.3 桥环烷烃的命名2.4.4 螺环烷烃的命名2.5 烯烃和炔烃的命名2.5.1 烯基、炔基和亚基的命名2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名2.6 芳香烃的命名2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名2.6.2 多环芳烃的命名2.6.3 非苯芳烃的命名2.7 烃衍生物的系统命名2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称2.7.2 单官能团化合物的系统命名2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第3章 立体化学 3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性3.1.1 甲烷sp3杂化σ键3.1.2 乙烯sp2杂化π键3.1.3 乙炔sp杂化 正交的π键构象、构象异构体3.2 链烷烃的构象3.2.1 乙烷的构象3.2.2 丙烷的构象3.2.3 正丁烷的构象构象分布3.2.4 乙烷衍生物的构象分布3.3 环烷烃的构象3.3.1 Baeyer张力学说3.3.2 环丙烷的构象3.3.3 环丁烷的构象3.3.4 环戊烷的构象3.3.5 环己烷的构象3.3.6 取代环己烷的构象3.3.7 十氢化萘的构象3.3.8 中环化合物的构象旋光异构体3.4 旋光性3.4.1 平面偏振光3.4.2 旋光仪旋光物质 旋光度3.4.3 比旋光度 分子比旋光度3.5 手性和分子结构的对称因素3.5.1 手性手性分子3.5.2 判别手性分子的依据3.6 含手性中心的手性分子3.6.1 手性中心和手性碳原子3.6.2 含一个手性碳原子的化合物3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物3.6.4 含两个或多个相同(相像)手性碳原子的化合物3.6.5 含手性碳原子的单环化合物3.6.6 含有其他不对称原子的光活性分子3.7 含手性轴的旋光异构体3.7.1 丙二烯型的旋光异构体3.7.2 联苯型的旋光异构体3.8 含手性面的旋光异构体3.9 消旋、拆分和不对称合成3.9.1 外消旋化3.9.2 差向异构化3.9.3 外消旋体的拆分3.9.4 不对称合成法章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第4章 烷烃自由基取代反应 4.1 烷烃的分类4.2 烷烃的物理性质烷烃的反应4.3 预备知识4.3.1 有机反应及其分类4.3.2 有机反应机理4.3.3 有机反应中的热力学与动力学4.4 烷烃的结构和反应性分析4.5 自由基反应4.5.1 碳自由基的定义和结构4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性4.5.3 自由基反应的共性4.6 烷烃的卤化4.6.1 甲烷的氯化4.6.2 甲烷的卤化4.6.3 高级烷烃的卤化4.7 烷烃的热裂4.8 烷烃的氧化4.8.1 自动氧化4.8.2 燃烧4.9 烷烃的硝化4.10 烷烃的磺化及氯磺化4.11 小环烷烃的开环反应烷烃的制备4.12 烷烃的来源章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第5章 紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱(一) 紫外光谱5.1 紫外光谱的基本原理5.1.1 紫外光谱的产生5.1.2 电子跃迁的类型5.2 紫外光谱图5.3 各类化合物的电子跃迁5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁5.4 影响紫外光谱的因素5.4.1 生色团和助色团5.4.2 红移现象和蓝(紫)移现象5.4.3 增色效应和减色效应5.5 λmax与化学结构的关系(二) 红外光谱5.6 红外光谱的基本原理5.6.1 红外光谱的产生5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率5.6.3 振动自由度和红外吸收峰5.6.4 红外光谱仪及测定方法5.7 红外光谱图5.7.1 红外光谱图的组成5.7.2 官能团区和指纹区5.8 重要官能团的红外特征吸收5.8.1 烷烃红外光谱的特征5.8.2 烯烃红外光谱的特征5.8.3 炔烃红外光谱的特征5.8.4 芳烃红外光谱的特征5.8.5 卤代烃红外光谱的特征5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征5.8.7 醛、酮红外光谱的特征5.8.8 羧酸红外光谱的特征5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征5.8.10 胺红外光谱的特征(三) 核磁共振5.9 核磁共振的基本原理5.9.1 原子核的自旋5.9.2 核磁共振现象5.9.3 1H的核磁共振 饱和与弛豫5.9.4 13C的核磁共振 丰度和灵敏度5.9.5 核磁共振仪氢谱5.10 化学位移5.10.1 化学位移的定义5.10.2 屏蔽效应和化学位移的起因5.10.3 化学位移的表示5.10.4 影响化学位移的因素5.11 特征质子的化学位移5.11.1 烷烃5.11.2 烯烃5.11.3 炔烃5.11.4 芳烃5.11.5 卤代烃5.11.6 醇酚醚羧酸胺5.11.7 羧酸衍生物5.12 耦合常数5.12.1 自旋耦合和自旋裂分5.12.2 自旋耦合的起因5.12.3 耦合常数的定义和表达5.12.4 化学等价磁等价 磁不等价5.12.5 耦合裂分的规律5.13 醇的核磁共振5.14 积分曲线和峰面积5.15 1H NMR图谱的剖析碳谱5.16 13C NMR谱的去耦处理5.17 13C的化学位移5.18 13C NMR谱的耦合常数5.19 13C NMR谱的特点5.20 NMR谱提供的结构信息(四) 质谱5.21 质谱分析的基本原理和质谱仪5.22 质谱图的表示5.23 离子的主要类型、形成及其应用5.23.1 分子离子5.23.2 同位素离子5.23.3 碎片离子重排离子5.23.4 亚稳离子5.23.5 多电荷离子5.24 影响离子形成的因素章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第6章 卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应 6.1 卤代烃的分类6.2 卤代烃的命名6.2.1 卤代烷的系统命名法6.2.2 卤代烷的普通命名法6.3 卤代烃的结构6.3.1 碳卤键的特点和反应性分析6.3.2 卤代烷的构象6.4 卤代烷的物理性质卤代烃的反应6.5 与有机反应相关的若干预备知识6.5.1 有机化学中的电子效应6.5.2 碳正离子6.5.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转(Walden转换)6.5.4 一级反应和二级反应6.5.5 反应的分子数6.6 饱和碳原子上的亲核取代反应6.6.1 定义、一般表达式和反应 机理分类6.6.2 SN2反应的定义、机理、反应势能图和特点6.6.3 成环的SN2反应6.6.4 SN1反应的定义、机理、反应势能图和特点6.6.5 溶剂解反应6.6.6 Winstein离子对机理6.6.7 影响卤代烃亲核取代反应的因素6.6.8 卤代烃亲核取代反应的应用6.7 β-消除反应6.7.1 定义、一般表达式和反应机理分类6.7.2 卤代烃失卤化氢 E2反应6.7.3 卤代烃E2反应和SN2反应的并存与竞争6.7.4 卤代烃失卤化氢 E1反应6.7.5 卤代烃E1反应和SN1反应的并存与竞争6.7.6 亲核取代反应和消除反应的并存与竞争6.7.7 邻二卤代烷失卤原子 E1cb反应6.7.8 卤代烃消除反应的应用6.8 卤代烃的还原6.9 卤仿的分解反应6.10 卤代烃与金属的反应6.10.1 有机金属化合物的定义和命名6.10.2 有机金属化合物的结构6.10.3 有机金属化合物的物理性质6.10.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质有机卤化物的制备6.11 一般制备方法6.12 氟代烷的制法章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第7章 醇和醚(一) 醇7.1 醇的分类7.2 醇的命名7.2.1 醇的系统命名7.2.2 醇的其他命名法7.3 醇的结构7.3.1 醇的结构特点7.3.2 醇的构象7.4 醇的物理性质醇的反应7.5 醇羟基上氢的反应7.6 醇羟基上氧的反应7.6.1 碱性7.6.2 醇的亲核性醇与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应7.7 醇羟基转换为卤原子的反应7.7.1 与氢卤酸的反应7.7.2 与卤化磷反应7.7.3 与亚硫酰氯反应7.7.4 醇经苯磺酸酯中间体制备卤代烃7.8 醇的β-消除 E1反应7.9 醇的氧化7.9.1 用高锰酸钾或二氧化锰氧化7.9.2 用铬酸氧化7.9.3 用硝酸氧化7.9.4 Oppenauer氧化法7.9.5 用PfitznerMoffatt试剂氧化7.10 醇的脱氢7.11 多元醇的特殊反应7.11.1 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化7.11.2 邻二醇的重排反应——频哪醇重排醇的制备7.12 几个常用醇的工业生产7.13 醇的实验室制备法7.13.1 卤代烃的水解7.13.2 烯烃的水合、硼氢化氧化和羟汞化还原7.13.3 羰基化合物的还原7.13.4 用格氏试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制备(二) 醚7.14 醚的分类7.15 醚的命名7.15.1 一般醚的命名7.15.2 环氧化合物(或内醚)的命名7.15.3 冠醚的命名7.16 醚的结构7.17 醚的物理性质醚的反应7.18 醚的自动氧化7.19 形成 盐7.20 醚的碳氧键断裂反应7.21 1,2-环氧化合物的开环反应7.21.1 酸性开环反应7.21.2 碱性开环反应醚的制备7.22 Williamson合成法7.23 醇分子间失水7.24 烯烃的烷氧汞化-去汞法7.25 醚类化合物的应用7.26 相转移催化作用及其原理章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第8章 烯烃炔烃加成反应(一)(一) 烯烃8.1 烯烃的分类8.2 烯烃的命名8.2.1 烯烃的系统命名8.2.2 烯烃的其他命名法8.3 烯烃的结构8.4 烯烃的物理性质烯烃的反应8.5 加成反应的定义和分类8.6 烯烃的亲电加成反应8.6.1 烯烃与氢卤酸的加成 碳正离子中间体机理8.6.2 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的加成8.6.3 烯烃与卤素的加成8.6.4 烯烃与次卤酸的加成8.7 烯烃的自由基加成反应8.8 烯烃与卡宾的反应8.8.1 卡宾的定义和结构8.8.2 卡宾的制备8.8.3 卡宾与碳碳双键的反应8.9 烯烃的氧化8.9.1 烯烃的环氧化反应8.9.2 烯烃被高锰酸钾氧化8.9.3 烯烃被四氧化锇氧化8.9.4 烯烃的臭氧化-分解反应8.10 烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应8.10.1 乙硼烷的介绍8.10.2 烯烃的硼氢化反应8.10.3 烷基硼的氧化反应8.10.4 烷基硼的还原反应8.11 烯烃的催化氢化反应8.11.1 异相催化氢化8.11.2 均相催化氢化8.11.3 二亚胺还原8.12 烯烃α氢的卤化8.13 烯烃的聚合橡胶8.13.1 烯烃的聚合8.13.2 橡胶烯烃的制备8.14 烯烃制备方法的归纳(二) 炔烃8.15 炔烃的分类8.16 炔烃的命名8.16.1 炔烃的系统命名8.16.2 炔烃的其他命名法8.17 炔烃的结构8.18 炔烃的物理性质炔烃的反应8.19 末端炔烃的特性8.19.1 酸性8.19.2 末端炔烃的卤化8.19.3 末端炔烃与醛、酮的反应8.20 炔烃的亲电加成8.20.1 炔烃与氢卤酸的加成8.20.2 炔烃与水的加成8.20.3 炔烃与卤素的加成8.21 炔烃的自由基加成8.22 炔烃的亲核加成8.22.1 炔烃与氢氰酸的加成8.22.2 炔烃与含活泼氢的有机物反应8.23 炔烃的氧化8.23.1 炔烃被高锰酸钾氧化8.23.2 炔烃的臭氧化-分解反应8.24 炔烃的硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应8.24.1 炔烃的硼氢化-氧化反应8.24.2 炔烃的硼氢化-还原反应8.25 炔烃的还原8.25.1 催化氢化8.25.2 用碱金属和液氨还原8.25.3 用氢化铝锂还原8.26 乙炔的聚合炔烃的制备8.27 乙炔的工业生产8.28 炔烃的实验室制备8.28.1 由二元卤代烷制备8.28.2 用末端炔烃制备章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第9章 共轭烯烃周环反应(一) 共轭双烯9.1 共轭双烯的结构9.2 共轭烯烃的物理性质9.3 共轭双烯的特征反应——1，4-加成反应(二) 共振论9.4 共振论简介9.4.1 共振论的产生9.4.2 共振论的基本思想9.4.3 写共振极限式的原则9.4.4 共振极限结构稳定性的差别9.4.5 共振极限结构对杂化体的贡献9.4.6 共振论的应用及缺陷(三) 分子轨道理论对共轭多烯的处理9.5 分子轨道理论的基本思想9.6 1，3-丁二烯的π分子轨道及相关知识9.7 直链共轭多烯π分子轨道的特征9.8 用分子轨道理论解释1，3-丁二烯的特性(四) 周环反应9.9 周环反应和分子轨道对称守恒原理9.9.1 周环反应及其特点9.9.2 分子轨道对称守恒原理9.10 前线轨道理论的概念和中心思想9.11 电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理9.11.1 电环化反应的定义和描述立体化学的方法9.11.2 前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析9.11.3 电环化反应的立体选择规则和应用实例9.12 环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理9.12.1 环加成反应的定义、分类和表示方法9.12.2 前线轨道理论处理环加成反应的原则和分析9.12.3 环加成反应的立体选择规则和应用实例9.13 Diels-Alder反应9.13.1 Diels-Alder反应的定义9.13.2 Diels-Alder反应对反应物的要求9.13.3 Diels-Alder反应的分类9.13.4 Diels-Alder反应的区域选择性9.13.5 Diels-Alder反应的立体选择性9.13.6 Diels-Alder反应的应用实例9.14 1，3-偶极环加成反应9.14.1 1，3-偶极化合物9.14.2 1，3-偶极环加成反应的定义和应用实例9.15 σ迁移反应及前线轨道理论对σ迁移反应的处理9.15.1 σ迁移反应的定义、命名和立体化学表示方法9.15.2 前线轨道理论处理σ迁移反应的原则和分析9.15.3 σ迁移反应的立体选择规则和应用实例9.16 能量相关理论9.17 芳香过渡态理论章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第10章 醛和酮加成反应(二)10.1 醛、酮的分类10.2 醛、酮的命名10.2.1 醛、酮的系统命名10.2.2 醛的其他命名法10.2.3 酮的其他命名法10.3 醛、酮的结构和构象10.3.1 醛、酮的结构10.3.2 醛、酮的构象10.4 醛、酮的物理性质醛、酮的反应10.5 羰基的亲核加成10.5.1 总述10.5.2 与含碳亲核试剂的加成10.5.3 与含氮亲核试剂的加成10.5.4 与含氧亲核试剂的加成10.5.5 与含硫亲核试剂的加成10.6 α，β-不饱和醛、酮的加成反应10.6.1 α，β-不饱和醛、酮加成反应的分类10.6.2 1，4-共轭加成的反应机理10.6.3 Michael加成反应10.7 醛、酮α活泼氢的反应10.7.1 醛、酮α-H的活性10.7.2 醛、酮的烯醇化反应10.7.3 醛、酮α-H的卤化10.7.4 卤仿反应10.8 羟醛缩合反应10.8.1 定义和反应式10.8.2 羟醛缩合反应的机理10.8.3 羟醛缩合反应的分类10.9 醛、酮的重排反应10.9.1 Beckmann重排10.9.2 Favorski重排10.9.3 二苯乙醇酸重排10.9.4 Baeyer-Villiger氧化重排10.10 醛、酮的氧化10.10.1 醛的氧化10.10.2 酮的氧化10.11 羰基的还原10.11.1 将羰基还原成亚甲基的反应10.11.2 将羰基还原成CHOH的反应10.11.3 用活泼金属的单分子还原和双分子还原醛、酮的制备10.12 醛、酮的一般制备法10.12.1 用芳烃制备10.12.2 用烯烃、炔烃、醇制备10.12.3 用羧酸衍生物制备10.13 几个常用醛、酮的工业生产章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第11章 羧酸 11.1 羧酸的分类11.2 羧酸的命名11.2.1 羧酸的系统命名法11.2.2 羧酸的其他命名法11.3 羧酸及羧酸盐的结构11.3.1 羧酸的结构11.3.2 羧酸盐的结构11.4 羧酸的物理性质羧酸的反应11.5 酸性11.6 羧酸α-H的反应——Hell-Volhard-Zelinsky反应11.7 酯化反应11.7.1 概述11.7.2 酯化反应的机理11.7.3 羟基酸的分子内酯化和分子间酯化11.8 羧酸与氨或胺反应11.9 羧羟基被卤原子取代的反应11.10 羧酸与有机金属化合物反应11.11 羧酸的还原11.12 脱羧反应11.12.1 脱羧反应的机理11.12.2 二元羧酸的脱水、脱羧反应羧酸的制备11.13 羧酸的一般制备法11.13.1 氧化法制备11.13.2 羧酸衍生物、腈的水解制备11.13.3 用羧酸的锂盐制备11.13.4 由有机金属化合物制备11.14 几个常用羧酸的工业生产章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第12章 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应12.1 羧酸衍生物的分类12.2 羧酸衍生物的命名12.2.1 酰卤的命名12.2.2 酸酐的命名12.2.3 烯酮的命名12.2.4 酯的命名12.2.5 酰胺的命名12.2.6 腈的命名12.3 羧酸衍生物的结构12.4 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的反应12.5 酰基碳上的亲核取代反应12.5.1 酰基碳上亲核取代反应的概述12.5.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸12.5.3 羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯12.5.4 羧酸衍生物的氨(胺)解——形成酰胺12.6 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应12.7 羧酸衍生物和腈的还原12.7.1 用催化氢化法还原12.7.2 用金属氢化物还原12.7.3 酯的单分子还原和双分子还原12.8 酰卤α-H的卤代12.9 烯酮的反应12.10 酯缩合反应12.10.1 酯缩合反应概述12.10.2 混合酯缩合反应12.10.3 分子内的酯缩合反应12.10.4 酮与酯的缩合反应12.11 酯的热裂12.11.1 羧酸酯的热裂12.11.2 黄原酸酯的热裂12.12 酰亚胺的酸性羧酸衍生物的制备12.13 酰卤的制备12.14 酸酐和烯酮的制备12.14.1 酸酐的制备12.14.2 烯酮的制备12.15 酯的制备12.16 酰胺和腈的制备12.16.1 酰胺的制备12.16.2 腈的制备油脂 蜡 碳酸的衍生物12.17 油脂12.17.1 脂肪酸12.17.2 脂肪酸和脂肪醇的来源12.17.3 油脂硬化干性油12.17.4 肥皂和合成洗涤剂12.17.5 磷脂和生物膜(细胞膜)12.18 蜡12.19 碳酸的衍生物12.19.1 光气12.19.2 尿素(脲)章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第13章 缩合反应 13.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性13.1.1 氢碳酸的概念13.1.2 α氢的酸性13.1.3 羰基化合物α氢的活性分析13.2 酮式和烯醇式的互变异构13.2.1 酮式和烯醇式的存在13.2.2 烯醇化的反应机理13.2.3 不对称酮的烯醇化反应13.2.4 烯醇负离子的两位反应性能13.3 缩合反应概述13.3.1 缩合反应的定义13.3.2 缩合反应的关键13.3.3 羟醛缩合反应的分析13.3.4 酯缩合反应的分析13.4 烯醇负离子的烃基化、酰基化反应13.4.1 酯的烃基化、酰基化反应13.4.2 酮的烃基化、酰基化反应13.4.3 醛的烃基化反应13.5 烯胺的结构和反应13.5.1 烯胺的结构13.5.2 烯胺的制备13.5.3 烯胺的两位反应性能13.5.4 不对称酮经烯胺烃基化和酰基化13.6 β-二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用13.6.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成13.6.2 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应13.6.3 β-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应13.6.4 β-二羰基化合物在有机合成中的应用13.7 Mannich反应13.8 Robinson增环反应13.9 叶立德的反应13.9.1 叶立德的定义13.9.2 Wittig反应13.9.3 Wittig-Horner反应13.9.4 硫叶立德的反应13.10 安息香缩合反应13.11 Perkin反应13.12 Knoevenagel反应13.13 Reformatsky反应13.14 Darzen反应章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇