有机化学教学论文实用13篇

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有机化学教学论文

篇1

从对周围从事有机化学教学相关人员的教学工作之观察,以及相关同人的交流与探讨,造成当前大学生科学修养不高的因素是多方面的,首先国内缺少培养科学素养的泥土,其次是教育体制弊病、教学活动主体思想认识偏差等要素。笔者结合几年来从事有机化学的教学以及科研的实际情况,认为在有机化学教学中主要存在以下因素阻碍学生科学素养的提升。

1.受中小学教育的影响。

我国目前在中小学的教学中实行的是应试教育,这类教育体制具有两个致命缺点:其一是中小学不看重科学素养教育的习惯在高校中被延续;其二是学生长时间疲于应对考试成为测验机器,即使到了进修环境相对轻松的高校也依然沿用以往在中学时形成的学习方法和学习态度,对于科学素养养成的重要性认知不足。现在,全国大部分的高校仍缺少针对大学生的专门科研活动,只有部分高校将大学生科研活动作为一项长效机制固定并且坚持下来,但是,缺乏专门机构做出引导和安排,在某种意义上这类体制上的遗憾使得大学校园缺少浓郁的科学素养氛围,不利于大学生科学技术的磨炼与培育。

2.教材内容陈旧、难学的问题。

有机化学是一门应用性、实践性较强的学科,有必要将有机化学的最新动态、前沿理论引入教材。然而,现在各个高校所使用的有机化学的主流教材基本上是相对比较经典的有机化学内容,其中反映现代科学技术前沿的内容很有限;方程式和人名反应繁杂,难以理解和记忆;立体化学和反应机理抽象,难以掌握理解;有机化学的课时数相对较少,使得在课堂上教师与学生之间缺乏有效的互动,从而使得教学效果不理想。

3.部分教师科研观念淡薄,无法实现有机化学教学与科研相长。

目前,在有机化学教学与科研人员的配置中,仍然存在这一现状:长期从事教学的教师基本不搞科研,而大量从事科研工作,并且成果非常优秀的教师基本不担任讲授任务。这样的人员配置有利于实现人才的专业化和高水平科研成果的产出。但是,教学与科研的完全脱离,使得科研无法促进教学;而在教学中发现的问题,也无法为科研提供有效素材和动力。

4.多媒体教授方式与传统讲授方式缺乏有效整合。

目前,有机化学存在传统教学和多媒体教学两种方式,二者各有利弊。多媒体教学在有机化学中的应用能够实现从平面式教学向立体式教学的转变,有利于学生加倍形象地、直观地了解分子结构特点;从静态展示向动态模拟的转变,有利于学生提高对化学反应机理的理解;从封闭式教学向开放式教学的转变,有利于丰富有机化学教学内容。不过,多媒体教学可能会阻碍师生的有效交流,造成教学中的形式主义。因此,需对有机化学多媒体讲授形式与传统讲授形式进行优化整合,发挥各自的比较优势。但是,从有机化学的教学实践来看,有些教师偏重于多媒体教学模式,有些教师偏重于传统教学模式,二者缺乏有效整合。

三、提高学生科学素养的途径

在有机化学教学中对学生科学素养的培养与提升,要求学生对有机化学中的基本概念、科学方法、反应机理等等具有充分的认识和理解,形成稳定的心理素质。因此,在有机化学教学中,提升大学生们的科学素养与品德,可从以下几个方面进行考虑。

(一)编写与时俱进的有机化学教材

建立有机化学教材的定期更新机制,积极更新有机化学教材,将有机化学发展中的前沿理论、前沿知识、最新动态引入有机化学教材中。在20世纪90年代初,为了解决传统有机合成方法以及传统有机合成工业对环境造成的巨大污染与破坏,化学家们提出“绿色化学”的概念,即从源头减少、甚至消除污染的产生,通过钻研和改良化学化工工艺,从本质上减少和消除副产物的产生,达到保护和改善环境的目的。在有机化学教材的编著中就可以引入“绿色化学”的内容。在有机化学教学中,适当增加与有机化学相关的社会热点问题、事件,比如三聚氰胺事件,激发学生的学习热情及兴趣。现在高等学校所开的有机化学方面专业选修课以及必修课内容枯燥,专业性强,不利于化学专业以外的其他需要学习化学课程的相关专业学生学习,提不起学生在选修课中对化学或者有机化学的兴趣,就更别谈提高科学素养。因此应该加大有机化学中与生活密切相关的教学内容,例如糖为什么是甜的?醋为什么是酸的?以及生命现象的起源等等,这些内容不仅可以让学生更深入了解身边的生活,更让学生增强对有机化学的学习兴趣,进而提高学生的科学素养。

(二)创新有机化学教学方式

充分发挥多媒体与传统教学法这两种教学法的各自优势,克服各自的缺点,最大限度地提高教学效果。精心设计多媒体课件,利用多媒体丰富多彩的表现形式,有利于模拟反应进行的过程,从而使学生了解反应机理。将相应的化学反应、发明、应用及相关历史资料短时间内呈现给学生,提高学生对有机化学的学习兴趣,扩大学生的知识面。在基础有机化学课程教学中将原理与案例结合起来,采用案例作为解释、证实实验原理和方法的资料,使学生学得更加灵活与自如,理解知识能够更加全面和深入。激发和培养学生的创新精神。

(三)强化有机化学实验的教学改革

实验教学能够激发起学生学习的兴趣,从而培养学生动手本领,增强科研能力,提高学生综合水平,培育学生的创新能力。改革传统实验教材,使实验教材与理论课讲授结合更加紧密。在当今相当一部分高校中,有专门选拔一些对化学有兴趣,并通过一定考核的本科学生,使他们直接进入该校的特定课题组,在组内协助研究生及导师完成他们所承担的科研项目,并取得一定的学分。此方法不仅使学生增强了动手本领,更使学生提早接触科研氛围,有利于学生综合能力的提高。

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古希腊教育家亚里士多德讲过一句名言:“思维自惊奇和疑问开始”。课堂上教师的提问可以有效地发展学生的思维能力。师生互动可以通过老师提问学生回答来完成,还可以通过学生提问老师回答来完成。这就要求老师在课堂上须巧设疑问。比如讲烯烃的化学性质,老师可以先讲几个实验现象,并把相关的反应方程式写出来,让学生分析一下主要发生了什么反应,再结合前面章节的内容,让学生大致写出反应机理,并把反应机理进行分类,比如是亲电加成还是亲核加成等等。羧酸那章就羧酸同时存在羰基和羟基,老师可以向学生提出如下问题:1.与醛或酮相比,羧酸中羰基的亲核加成活性如何?2.羧酸中羟基的氢原子与醇的相比,为什么酸性更强?面对这些问题,学生利用已学过的知识可以一一解答。这样该章的学习就会变得很轻松。学生可以实现由“学会”到“会学”的转变。

三、要引导学生多议

课堂上学生产生疑问怎么办?是由老师一个一个来解决,还是分类汇总后解决,抑或由学生一起讨论来解决?由于课时的限制,最好的办法就是引导学生多议多问,让学生相互之间开展讨论,自己解决发现的问题。老师可以在课堂上提问,然后分组进行讨论,引导学生自己解决问题。比如讲酯的亲核取代和克莱森缩合反应时,老师可以提出问题:以醛酮羰基的亲核加成及羟醛缩合反应为基础,分析一下酯可以发生哪些反应?以小组为单位进行讨论。最后交上来的答案基本上是完整的。当然,问题也不要总是由老师提出,老师还要引导学生自己提出问题。比如讲共轭二烯烃的1,4加成,老师可以先写第一步机理,按照单烯烃的性质先进行第一步,生成一个碳正离子中间体,第二步老师可以直接写出和单烯烃一样的1,2加成产物,然后问学生:有疑问吗?有不同的想法吗?这个例子我们曾经试过,有很多学生举手提出了疑问。学生会问,第一步生成的碳正离子中间体为什么不重排?它是烯丙型的碳正离子,正电应该可以分散到另一个碳上,这样第二步就应该形成1,4产物。学生能这样分析问题就说明他们把前面章节学的知识都掌握了,也能激发出想问题的乐趣。这样,学生课后就会按照课堂上的模式进行提问和讨论,问题也就迎刃而解了。

四、要理论与实践相结合

化学是一门实践性的科学,除了理论学习外,还要与实践相结合。我们选择部分学生特别是毕业后继续读研和从事化学化工类工作的学生,一般在大二开始进入教师课题组,在老师的指导下完成一个课题的研究。比如我们学校的有机化学课都是在大二开的。上课时,教师可以先了解学生的情况,了解有哪些学生打算考研?有哪些学生对化学有兴趣,今后有可能从事与化学有关工作的?又有哪些学生对化学没兴趣,以后不想从事与化学有关的工作?挑出一些想考研的和想从事与化学有关工作的学生参与课题组,一般是占班上人数50%的比例。然后将他们分成四个组,每个组有一个研究课题,课题与所讲的内容有关。让他们从查阅文献、总结文献开始做,由他们自己先提出实验方案,然后老师再指导他们确定最佳的实验方案。实验方案确定后,由学生自己准备药品和仪器,进行实验操作。这样,他们在查阅文献时可以了解化学的发展动态;提出实验方案时可以对所学的反应做个总结和比较;准备药品和仪器时可以了解一些化合物的结构和物理性质及一些仪器的用途。举个例子来讲,当讲到酸与醇的酯化时,教师可以让学生做一个与酯化有关的课题。由于酯化是个可逆反应,不断地有水生成,要使这个反应向右进行,最好是把产物之一水移走。实验时可以让学生做个对比实验,一个是没装分水器的,就是让水留在体系里,一个是装了分水器的,将水通过与有机溶剂共沸带出来。实验后会发现后者的酯化收率较高,这样学生就明白了移走产物之一反应会向右进行,收率会较高。每届参加课题组的学生都会有不少收获,做得好的最后还发表了论文,这些论文可以参与评奖学金,还可以参与保研等等。学生因此积极性特别高。学完了有机化学后,大部分学生还想继续留在课题组做实验。通过理论联系实际,学生不仅用实验验证了学到的理论知识,还可以锻炼动手能力,从实验中发现乐趣,提高学习的兴趣,并且可以为以后的继续深造打下很好的基础。

五、改革考核方式和内容

有机化学的考核以前主要采取一考制,即由最后的期末考试决定成绩。这种考核方式容易使学生死记硬背,而不会灵活应用,并且考完就容易忘记。我们对考核内容和考核方法进行了改革。考核方法改成由平时成绩、期中成绩、期末成绩三部分组成。平时成绩由出勤率、平时作业、平时讨论及平时实践来决定;期中考试形式可以灵活一点,可以考试,可以写论文,也可以用课堂作业甚至是综合性的设计实验;期末考试的题不要局限于选择、填空、合成、机理等类型,可以适当地加些与日常生活紧密联系的实验综合题。以前的一考制容易造成很多学生不来上课。考核加上出勤率后到课率基本上是100%。有机化学一般都是三节课连上,三节课都讲新课可以讲很多内容,学生一下消化不了,加上一点讨论题可以让课堂变得轻松,课堂气氛好很多,留出较多的时间让学生去思考。这样,师生之间及学生之间的关系会更融洽,而且学生分析问题的能力可以得到强化。参加了课题组的学生可以加上实践分,没有参加课题组的学生可以加上讨论分。这样,期末考试的压力就减轻了很多,补考率也会低很多。我们现在采取的考核方式就是平时成绩(25%),期中成绩(25%),期末成绩(50%)。平时的出勤率很高,平时作业也完成得很好,讨论题都很积极,而且印象深刻,讨论题如果出现在期末试卷上,同学们没有人不会答,参加实践的人也很多,最后取得的成绩非常好,期末考试卷面成绩不及格的很少,比以前有不少30~40分的现象好很多,总评基本上没有不及格的。这种改革逐渐改变了学生考前突击死记硬背、走出考场头脑一片空白的现象,学生在多方面得到了发展。

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一以有机化学实验为起点

培养本科生科研素质从以上参与有机化学实验教学改革的学生中,组建本科学生课外科研兴趣小组,长期指导学生进行课外科研实验、资料查阅、实验设计、学生课题申请、论文撰写、课外学术作品竞赛和考研辅导等一系列的提高学生科研素质为目的的活动。在教师的合理引导下,在笔者所进行教改的2个实验班中,实验组有多达18名同学主动强烈要求进入教师的科研实验室参与课外科研活动。由于学生的课余科研活性以不影响学习为前提,因此笔者随后挑选了14名成绩中等及以上的同学,分成了2组,在一年二期的时候分别进入了两个不同实验室。与笔者以往通过其它途径所带的课外兴趣小组的学生相比,这些学生思想动机总体相对较端正,除了5个学生由于急功近利、功利思想较强等原因而中途流失外,其它学生一直踏踏实实,完成了多个环节的课外科研活性内容,坚持到大四完成毕业论文。在进入实验室初期,这些学生跟着老师或不同研究生学习一些最基本的实验技能,同时也参与研究生的文献检索、实验设计、汇报等工作。经过一个学期的锻炼后,尽管有专业知识的限制,但是由于学生的主动积极进取学习,大部分同学已经掌握了所在实验室的基本实验技能,熟悉了所在实验室专业中文期刊的检索,也初步懂得了简单实验的研究方案、技术路线的设计。经过一年的培养后,在教师的指导下,学生设计并进行了独立的科研实验。在二年二期的时候,利用前期实验结果,指导学生撰写并积极申报省、校级大学生创新科技计划项目。课题完成时指导学生撰写科研学术论文,利用取得的科研成果指导学生参与大学生课外学术作品等竞赛。以上完成的学生科研课题同时可以作为学生的本科毕业论文。由于科研课题在大三基本完成,因此,在大四时学生可以全身心的投入考研或者其它与就业相关的个性化活动中。通过三年多的课外科研活动及组队参与挑战杯作品竞赛,学生的潜力得到了充分的发挥,不仅培养增强了学生进行实验设计、动手操作和论文撰写等方面的科研能力,也锻炼提高了学生的自制力、毅力、团队协作等方面的能力,整体综合素质较高。例如,首先组队的两组学生中先后申请并完成了三项省大学生科技创新活动计划项目和多项校学生科研项目;同时也发表了学生第一作者的论文或会议论文3篇;其中一组学生的作品获得了第十二届“挑战杯”全国大学生课外学术科技作品竞赛一等奖;由于毕业论文是几年积累的结晶,这些学生的本科毕业论文整体水平较高,避免了目前普遍存在的本科毕业论文来自于教师科研成果的“拿来主义”。其次由于小团队有自己的目标和信念,大部分同学都能够至始至终坚持利用课外时间进行充电,其中有3个同学从大学一年二期到三年二期暑假,每个寒暑假都能留在实验室做实验,每个寒暑假只休息两周时间。再次,在所带教的学生中,学生的学习成绩总体不是特别好,只有一人次拿过一等奖学金,但由于综合素质强,在研究生考试中脱颖而出,有5人考取了硕士研究生,其中有北京大学和浙江大学各一名(整个学院当年考取985学校研究生仅仅3名)。

二小结与重点

院校相比,由于一般院校药学本科学生总体科研素质相比较弱,如何个性化的提高一般院校药学本科生的科研素质是非常重要的课题。笔者通过小范围的以有机化学实验教学为基础/起点培养一般院校药学本科学生的科研素质的探索,能够充分发掘出具有科研潜质的学生,并激发出了学生在科研方面的潜能,学生的综合素质也得到了进一步提升,能够为一般院校药学本科生进行科研“早教”提供一定的参考。

作者:吴建章 单位:温州医科大学药学院

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1.2教学模式的转换

传统的实验教学模式只注重学生实验结果,往往忽视了实验过程。有机化学实验教改过程,首先,注重实验前的准备。让学生通过相关文献检索,吃透实验操作中的一些问题,熟悉物料性质,确保实验顺利进行(见图1)。其次,全面干预学生实验操作过程。在实验操作过程中既要强化学生的实验操作技能,对于违规操作行为,要及时纠正,必要时要作为典型案例,引导全体学生注意,同时还要全面跟踪学生实验过程,设立专门教师实验台,实现学生和教师共同实验,在实验操作中及时将实验过程中出现的问题反馈给学生,进一步培养学生对一些反常现象的理解和认识,锻炼学生分析与解决问题的能力(见图2)。第三,做好实验结果总结与实验报告信息反馈。对于实验结果来说,由于个人的操作或多或少存在差异,尤其在现象描述、收率计算和物理参数测定等方面都多少存在分歧,采取集中讨论与分散交流相结合的方式,干预学生实验结果讨论,引导学生对实验结果做出正确的判断,为后续实验报告的书写奠定基础;对于实验报告信息反馈,一要坚持原有认真批改实验报告的做法,二要在新的实验开始时做好实验报告的点评工作,既要突出表扬优秀的实验报告,也要指出不合格的实验报告,通过以“优帮差”,切实发挥好“传帮带”的作用,逐步完善学生对实验报告的书写。三是对学生在实验创新中提到的一些改进措施要给予合理的解释,激发学生积极尝试实验的热情,增进学生对化学实验的兴趣。

1.3教学评价体系

老师通过实验教学中的“预习、操作、卫生和实验报告”可以直观地给学生在某个实验中给予合理的分数。反过来,学生也要发挥监督老师的作用,通过教学评价体系,可以反映出教师在实验教学中的投入。学校虽然每年都通过教学评价系统,让学生对老师教学做出客观公正的评价,进一步激发教师的教学热情,但效果往往不是很理想。我们在有机化学实验教学环节中引入了“一个实验一评价体系”,采取无记名信息反馈,梳理后将意见转达给任课教师,通过教研室活动讨论,确定整改措施,并及时地应用到下一个实验中,并将有用信息扩大到了整个教研室活动中,使得教师在教学中丰富阅历,使得学生在学习中长了见识。这种做法在学生与教师中已经形成了良性互动,并得到了很好的评价效果。

1.4科研协助教学改革

有机化学实验是在大学二年级开设,学生已经初步掌握了一些基本的实验技能操作,在有机化学实验实验教学过程中,积极引导学生参与教师科研活动,增强学生对学科前沿知识的了解,提升学生对化学实验的兴趣。具体可通过内蒙古每年举办的“挑战杯”科技作品竞赛和毕业生毕业论文的设计两个途径进行尝试,让学生以兴趣小组形式参与到教师科研项目中,让学生从教师科研活动中吸取宝贵的信息资料,获得长足的进步。例如,β-氨基酮类化合物的合成(Mannich碱)是有机化学理论知识中的内容,基本的有机化学实验教学中并没有此类化合物的实验操作内容,是一个综合性很强的实验操作,学生要从多组分溶剂的选取、TCL(薄板层析)、重结晶、熔点测定等一系列实验技能入手,扩展了学生的思路,增强了有机实验手段的连续性和衔接性。截至目前为止,已有两届学生10多人次,借助教师科研平台,参与“挑战杯”科技作品竞赛,并获奖;有三届学生15人次,通过参与教师科研活动,发表了高水平的学术论文。当然,这些成绩的取得反过来又促进了实验教学的运行,在培养学生实验技能的同时,进一步拓展了学生在实验中“敢想、敢问、敢做”的理念,从某种意义上也完善了新版教学培养方案。

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1.尊重学生的主体需求理念。现代高校化学教学使用多媒体教学技术,主要目的在于使用先进的教学技术促进学生掌握化学知识,深入研究化学现象,引导学生掌握完整的化学理论知识体系。2.运用刺激反映的教学规律。从本质上来说,在课堂上使用多媒体技术,实际上是增加了课堂教学的信息源,这对于学生掌握化学理论知识,给学生提高有效的教学渠道有重要意义。3.符合学生认知水平的理念。现代多媒体网络技术环境下的高校化学教学,可以实现线上线下的有机联系,可以给学生提供个性化的教学环境,能够促进学生深入的掌握化学知识。在认知主义教学理论的指导下,化学教学在多媒体条件下优化教学设计,更强调围绕着学生的需求选择进行教学,教师不只是信息的单向传递者,而且还要根据学生的主动需求,给学生提供他们需求的信息。

二、多媒体环境下化学教学设计原则

1.课件内容要有选择性。在多媒体环境下给学生呈现的教学内容要有选择性,注重从学生的学习需求出发,能够在课件中呈现出化学基本原理,化学实验的设计思路,以及化学教学的创新思想,注重把化学理论知识与化学学习方法融为一体。大学化学课堂使用多媒体课件进行教学,更注重反映课本没能体现的知识内容,注重结合课本充实各种化学实验,实现各种图表、关键知识点与化学公式的总结。特别是随着高校化学知识的深入复杂,化学多媒体课件应当充分借助动画、视频等有效的教学形式,着力通过课件建立线上线下联系,形成完善的课堂教学沟通体系。2.课件形式要有丰富性。只有提高多媒体课件形式的丰富性,才能提高课件对学生的吸引力,着力吸引学生参与到化学教学的全过程。多媒体课件是直观的教学载体,通过多媒体课件来演示教学内容,可以让学生获得更深刻直观的印象,可以让学生记住化学实验演示的过程。为了达到最佳的课件演示效果,应实现新旧教学内容有机结合,注重在归纳总结等一般思维的基础上,全面丰富课件教学的形式。

三、利用多媒体网络教学注重事项

1.多媒体教学不能代替传统教学。多媒体技术不能代替传统教学活动,高校化学课堂仍然要发挥教师的主导作用,注重通过师生的有效沟通,引导学生主动的思考和解析化学问题。多媒体课件可以把复杂的问题直观化、简单化和有效的分解。多媒体课件不能代替板书,不能代替教师讲授的过程,只有围绕着有效的师生互动探讨,才能激发学生的思路,促进学生主动的学习化学知识,发挥教师的实际指导作用。2.围绕网络丰富精品资源库。网络是实现师生有效互动的平台,教师可以在互联网或移动互联网的客户端为学生推送各种有价值的学习信息,教师也只有注重使用网络渠道获得精品教学信息,才能帮助学生掌握化学领导的前沿知识内容,从而不断提高学生的综合能力,满足学生学习前沿化学知识的实际需求。学生学习离不开各种资源的支持,网络已经成为学生获取资源的重要渠道。但是,学生辨识网络资源质量的能力稍差,还需要教师的有效引导把握,能够由教师推荐给学生丰富有效的化学教学内容,从而促进学生全面提高学习能力水平。

随着现代多媒体和互联网技术的快速发展,网络多媒体已经成为课堂教学的重要载体,只有注重使用网络和多媒体技术,才能发挥出现代教学手段的作用,全面提高化学课堂教学水平,满足学生的学习需求。

【参考文献】

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为使教学改革符合我院学生,我们走访了与学院联系紧密的医药企业,向企业中有经验的师傅请教,并选派教师在企业顶岗实践,调研了企业中关键岗位对有机化学能力与知识的需求;并与药学专业的老生、专业课教师、兄弟院校有机化学教师等进行了深入交流,学生根据自己的学习与工作经历分享了在学习中的体会及有机化学在后续学习及工作中的应用,各专业课老师对有机化学的教学内容的选取提出了合理的建议。也有院校依然沿用理论加实验的模式,但有的院校进行了尝试,如常州工程职业技术学院的赵辉爽等在《有机化学》课程项目化教学改革过程中,将教学与就业相结合,将理论与实践相结合,探讨教学改革的思路、内容及特色,取得了良好的教学效果。陕西国防工业职业技术学院化学工程系的孙宾宾在《有机化学》课程中进行项目化教学实践后的思考中提到,项目化教学突破传统的封闭式教学模式,将理论与实践结合,激发了学生兴趣,提高了教学效果。根据调研情况,将有机化学课程的能力目标制定如下:

(1)能正确判断有机化合物所属类别,并能正确写出常见的有机化合物的名称和结构式。

(2)能运用有机化合物的物理性质和化学性质进行典型有机化合物的分离纯化;能根据所学有机化合物的化学特性,参照《中国药典》2010版的标准,对给定的各类重要有机化合物进行鉴别;能运用有机化合物的化学性质,进行不同类型有机化合物之间的转化(会简单合成设计)。

(3)通过有机实验单元操作训练,能正确使用有机化学实验常用仪器及设备;熟练进行蒸馏、回流、萃取、洗涤、干燥、重结晶、抽滤、测熔点、测沸点、测旋光度等基本操作技术;根据工作任务,依照《中国药典》2010版的标准,通过查阅文献和组内协作,能正确选择原料、仪器进行实验;并能综合运用所学知识,正确处理操作过程中出现的问题;能规范记录实验现象及实验数据,正确分析实验数据,并能根据实验中得出的结论写出实验报告。

3项目化教学改革探索

结合我院学生特点,我们对药学类专业的有机化学课程进行了包括确定课程目标、改革教学内容、设计课程项目、设计一体化教学过程、设计考核方案等一系列改革。

3.1制定教学项目根据能力目标的要求,设计了八个有机化学课程项目,每个项目都有具体的任务作为支撑。首先明确要达到的目标,根据目标设计教学内容,从而制定出适宜的教学项目。以项目五“以苯胺和醋酐为原料制备乙酰苯胺”为例做一介绍,如图1。本教学项目涵盖了传统教学的羧酸衍生物、胺等理论教学内容,将理论与实践相结合,使教学做能够一体化,整合了丰富的教学资源,能更有效的学习知识,提高能力。

3.2项目实施步骤项目按照项目准备、项目实施、项目评价三个步骤来完成。

3.2.1项目准备(1)提出任务;(2)将学生分组,每组5到8人;(3)学生利用网络、数据库、学院图书馆等查阅并收集资料,了解制备乙酰苯胺所用原料及制备工艺,了解乙酰苯胺的性质、在药学上的用途等;(4)学习以苯胺和醋酐为典型代表的胺类和羧酸衍生物类有机化合物的知识;(5)小组讨论设计制备方案。

3.2.2项目实施(1)按照分组情况,每组将讨论方案整理,陈述制备方案;(2)教师对方案进行指导,确定制备方案;(3)教师强调操作过程要点;(4)教师对学生进行安全教育和环保教育;(5)每组按照方案进行实施,制备乙酰苯胺,检查产品并对产品进行熔点测定。

3.2.3项目评价项目评价采取过程评价与结果评价相结合,学生互评与教师评价相结合的方式进行。(1)教师对每组学生所查阅的资料情况及讨论方案评价。(2)在实施过程中对每组的操作过程评价;(3)教师对每组的产品状态及实验数据评价;(4)小组成员之间互评。(5)项目结束后,每人完成报告,分析项目过程中出现的问题,写出体会。(6)教师归纳总结,结合项目进行知识的升华。

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1.2注重有机化学和医学交叉教学在《有机化学》讲授过程中,除了要把有机化学的概念、原理和反应机理阐述明白外,还要在每一章节的讲授过程中介绍一下化学对医学发展的重要性,用实例来证明化学是医学发展必不可少的工具。例如:旋光异构这一章,对于有机化学背景相对比较薄弱的医学专业学生来说,理解起来比较吃力,关键是有些学生认为这一章并不是特别重要,为了防止这一现象发生,可以通过一个镇静药—沙利度胺,这一实例来证明这一章的重要性。沙利度胺又名反应停,其成分是两个对映异构体的混合物,可缓解孕妇的妊娠反应。但是欧洲很多服用此药的孕妇产下了海豚状畸形儿,成为震惊国际医学界的悲剧。科学家后来研究发现,沙利度胺的两个对映异构体中只有R型对映体具有缓解妊娠反应,然而S型对映体是一种导致婴儿畸形作用。同这一实例的介绍,学生会认识到旋光异构的重要性,可以激发学生学习的兴趣和动力。

1.3激发学生对有机化学的兴趣单纯的课堂教学还不足以激发学生对有机化学的学习兴趣。通过与学生的交流。在课堂教学中,我发现很多医学专业的学生对有机化学实验过程充满了浓厚的兴趣,利用这一点可以定期安排医学院学生到我们化工学院实验室进行参观,让学生了解真实化学实验情况,对有机化学从感官上有一个直观的印象,从而有可能对有机化学产生一定兴趣。对于对化学实验确实感兴趣的,可以对这样学生量身定造一些与医药相关的实验,让其体验一下一个药物从不起眼的原料制成价格昂贵药物的真实过程。通过上述实验操作的训练,如果一部分学生会逐步掌握有机化学实验的基本技能,并且自身对有机化学产生浓厚的兴趣。这时可根据学生自身的兴趣爱好,制定导师一对一指导制度。即一个或几个学生配备一个导师,从实验题目的拟定到实验具体执行,进行亲自指导。确实在化学领域显示出卓越才能的学生,可以推荐考取有机化学专业的研究生,这样具有医学背景,对化学兴趣浓厚的学生,更可能在医学和化学交叉学科产生意想不到的科研成果。

篇8

作者:隆金桥 单位:百色学院化学与生命科学系

评价方式简单,对学生的学习没有压力有机化学实验学生学习评价方式分平时成绩和期末成绩两部分,而平时成绩主要来源于学生的实验报告,在评价实验报告时主要看报告写得怎么样及实验数据的处理和分析,对实验过程和实验态度难于评价。实验报告也是流于形式,大部分学生都是照抄教材,实验过程照搬硬套,被动地验证、机械地重复。如一个合成实验包括对实验过程的认识处理,实验仪器的安装、产品的提纯、后产物的处理等诸多连续的过程,一些学生只重视实验的结果,不重视实验的细节和过程,操作不规范、不熟练,认为过程是小事,只要做出产品就行[1]。一些学生没有良好的实验习惯和科学态度,设计实验的能力差,缺乏对实验进行修改、更新、提出异议的勇气[2]。在实验过程中一般一个老师带15个以上的学生,很难对每个学生的实验细节进行评价。

教学大纲的改进和教材编写自2006升本以年以来,实验室按照加强基础、培养技能、体现地方特色、反映最新科技新成果的原则,组织人员编写了有机化学实验教学大纲,并进行了多次修改,根据不同专业的情况,删除了验证性实验(师范类专业不删除),增加了综合性与设计性实验,整个实验大纲侧重于培养学生的基本实验技能和综合能力。在教材方面,参编了广西高校自己编写的有机化学实验,全书分为有机化学实验的一般知识、有机化学实验的基本技术、有机物的分离提纯办法、有机物物理常数测定和波谱分析、有机物的制备、天然有机物的提取、现代有机合成实验新技术与新方法、综合性化学实验和研究/设计性实验、有机化合物的性质实验等十个部分。基本操作训练立足于让学生掌握常用仪器设备的基本使用方法、实验操作的基本技能,加强有机化合物的分离、纯化技术;有机化合物的制备实验则以典型的有机反应为基础,融入一些应用及影响面广、内容较新的反应及化合物类型;天然有机物的提取实验则以典型天然化学成分的分离纯化为基础,并融入具体的生物活性;综合性化学实验突出综合训练和应用性;研究/设计性实验仅给出合成要点或思路,以学生为主体进行研究训练。本教材的定位是广西高校用的实验教材,体现了地方特色:一是乡土性,选用较多例子是和广西优势特色资源有关(当然还要注意与通用性统一);二是先进性,把有机化学研究的新成果新技术新手段反映出来,把各高校在质量工程中取得的新成果体现在实验教材之中;三是编排体系上比较新颖;四是在思考题和注释上狠下功夫;五是在研究性和设计性实验上下功夫多,侧重训练学生的思维。教学内容更新加强实验的系列性单个的合成实验在完成实验后所得产品往往同实验废液一起集中处理掉,这样会使实验的成本提高,也会造成环境污染。如果能将不同的实验内容串联起来,使上一实验的产品为下一实验的原料或溶剂,就可以节约成本、减少环境污染。在教学过程中,我们根据实验教材和实验条件具体情况加入了系列性实验,比如环己烯,己二酸和己二酸二乙酯的制备实验,我们先由环己醇脱水制备环己烯,此反应生成物环己烯作为下一个实验己二酸的原料,而生成己二酸又成为下个实验己二酸二乙酯的制备的原料,这样的系列实验,具节约了实验成本,又减少了化学药品对环境的污染。在这样的系列实验中,学生只有认真地做好上一个实验,得到理想的产物,才能为下一个实验提供好的材料。如果上一实验的产率太低、太少或产品的纯度不够,那么下一个实验就无法进行下去,或者得不到好的结果[2]。因此,在进行系列实验时,学生必须对每个实验都要充分准备,认真研究,谨慎操作,细致观察,才有可能完成这一系列实验,这即有益于学生实验技能的提高,又可以培养和激发学生对有机化学实验的兴趣,提高了学生的综合素质。加强综合性、设计性实验,培养学生的综合素质原用《有机化学实验》教材中化合物的制备,大多是单个有机化合物的制备,缺少综合性、研究性/设计性与创新性强的实验内容,不利于培养学生的动手能力、分析问题、解决问题的能力,更不利于创新能力的培养。

综合性、研究性/设计性实验是实验课程知识的综合体现,势必能够提高学生综合思考问题的能力,进一步培养学生的创新能力。所以在教学计划的制定过程中加强综合性、设计性实验,比如秦皮中七叶内酯和七叶甙的分离纯化,就是一个综合性实验,这个实验包括多种基本操作,如回流、萃取、蒸馏等,可以在短时间内让学生学会较多的实验单元操作,同时实验内容贴近生活,增强了学生的学习兴趣,培养了学生的综合素质。增加地方特色项目,培养学生的学习兴趣教学过程中,我们还注重学生学习兴趣的培养,增加了地方特色、贴近生活的实验项目,比如黑胡椒中胡椒碱的提取、从茶叶中提取咖啡因等。学生在实验过程中,所用原料是日常饮用的茶叶和煮菜用的黑胡椒,会大大激发他们的实验兴趣,提高他们的学习积极性,同时也激发了学生对于日常生活的观察和探索的兴趣,从而培养了学生科学研究的能力。更新教学模式和教学方法根据我校的教学条件和有机化学实验的特点,我们大胆进行改革,对一些基本操作训练的实验,我们通过多媒体的方式展现给学生,让学生掌握基本操作,比如简单蒸馏操作,我们通过多媒体,把蒸馏所用的仪器,实验条件,实验注意事项,安装仪器的顺序、拆仪器的顺序等一步一步的演示给学生看,让学生对蒸馏装置和实验条件有比较深刻的认识。在研究性实验中我们要求学生主动参与、根据实验内容认真查阅资料,提出实验方案,审核通过后才能进行实验研究,这样可以提高学生学习兴趣,让学生领悟科学研究的方法,从而构建了“稳基础、抓能力、促创新”的探究式有机化学实验教学模式。加强学生实验的评价,培养学生严谨科学态度加强学生实验的评价是对学生实验成果的肯定重要体现,是培养学生严谨科学态度的重要方法,学生平时成绩的评价除看学生的实验报告外,还要对学生的实验态度、实验操作,对实验过程中突发事件的处理,团结协作等方面进行评价,这样的评价才是学生平时成绩有较完好的体现。评价的方法是教师先制定相应的评价细则,从操作,实验过程,注意事项,失败及其原因,实验效果,团结协作等六个方面进行评价。导师不一定每个实验对每一个学生都进行全面的评价,可以每次实验对一、两组进行评价,依次轮流进行。

有机化学实验教学自改革以来,学生的学习积极性、主动性得到提高,实验动手能力得到加强,分析和解决问题能力有很大改善,学生进实验室的主动性增加了,探索研究的气氛浓厚了,参加广西高校大学生化学化工类论文设计竞赛和“挑战杯”大学生课外学术竞赛的学生增多了,论文质量一年比一年好。当然,有机化学实验教学改革是一项系统工程,今后将继续推进有机化学实验教学改革的深入发展,继续探索教学模式与方法,切实提高有机化学实验教学的质量;继续注重对学生动手能力、思维能力、创新精神和科研能力的培养,培养适应社会需求的高素质应用型人才。

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2 问题的讨论

2.1乙炔的不饱和度大于乙烯,所以乙炔使溴水褪色的速率也大于乙烯

这是一个习以为常的模糊认识。乙炔结构上的特点是具有碳碳叁键,它跟烯烃一样能与卤素(如Br2、Cl2)等亲电试剂发生加成反应,反应机理相似,但乙炔同溴水的加成和乙烯相比要困难一些(通过平行对比实验可获得证实),这一实验事实往往使人感到不好理解。因为从成键情况看,乙炔分子中有2个π键,乙烯结构中只有1个π键,由此推测乙炔应该比乙烯活泼,容易起加成反应。其实,这是一种误解,可从二者碳原子成键杂化轨道的不同和键的离解能大小获得解释。根据分子轨道模型,乙炔中的两个碳原子以sp杂化轨道成键,乙炔的sp杂化轨道的s电子成分比乙烯中碳的sp2杂化轨道中s电子成分多,即从乙烯的33.3 %增至50 %,使乙炔分子中2个p轨道电子云重叠程度大于乙烯,碳碳叁键的键长变短(乙烯中C=C键长为134 pm,乙炔中CC键长为120 pm),两个碳原子间电子云密度增大,叁键中电子与碳原子结合得更加紧密,使π键离解能增大。

由于乙炔的π键重叠程度比乙烯中的双键大难以极化,虽然乙炔比乙烯多一个π键,却不容易给出电子与亲电试剂结合,故乙炔等炔烃的亲电加成反比乙烯等烯烃的亲电加成反应慢。还可以通过以下反应来说明:分子中同时存在碳碳双键和碳碳叁键时,滴入溴的四氯化碳溶液,溴首先主要与双键发生加成反应:

CH2=CHCH2CCH+Br2CH2BrCHBrCH2CCH(90 %)

2.2含醛基(-CHO)的物质一定能与新制的Cu(OH) 2悬浊液混合煮沸后生成红色沉淀

通常这一性质实验结论被认为是正确。其实这里有例外的情况。由于苯环和醛基电子效应的影响,或者因为苯甲醛没有α-H,与强碱共热时,一分子作为氢的共体,发生氧化反应;另一分子作为氢的受体,发生还原反应,即迅速发生歧化反应(又称Cannizzaro反应),生成等物质的量的羧酸和醇:

2Ph-CHO+OH- Ph-COO-+Ph-CH2OH

使苯甲醛中的醛基在强碱性环境下还原性减弱,文献[1,2]和对照实验证明,苯甲醛等芳香醛不能还原强碱性环境新制的弱氧化剂 Cu(OH) 2, 从而生成红色的氧化亚铜沉淀。

实验:①取强碱性新配制的试剂 Cu(OH) 2悬浊液约2 mL,滴加0.5 mol・L-1的苯甲醛溶液8~10滴,摇匀,加热至微沸(或沸水浴加热)。未沸腾时即有黑色沉淀产生; 黑色物质的成分主要是Cu(OH)2热分解产生的CuO;②取与实验①相同的碱性试剂Cu(OH)2悬浊液约2 mL,滴加0.5 mol・L-1的乙醛溶液8~10滴,摇匀,亦加热至微沸, 有橘红色或亮红色沉淀。对比实验说明苯甲醛中的醛基不能还原碱性Cu(OH)2。

2.3酯的水解反应不一定是取代反应

该观点从反应机理分析认为酯化反应大多数属于“加成-消去反应”,只有“少数特定的酯”在酸催化下的水解属于取代反应[3],笔者认为这种说法值得商榷。酯的水解历程主要有以下两种断键方式:

(1)(2)

(酰氧键断裂,简写作Ac) (烷氧键断裂,简写作Al)

酯的水解有碱催化的不可逆和酸催化的可逆反应(酯化反应的逆反应)两种,就绝大多数而言发生的是酰氧键断裂。机理有碱性水解的酰氧键断裂的双分子反应(用BAc2表示,B表示碱性条件,2表示双分子反应)。这种机理的水解反应中,首先氢氧负离子进攻酯分子中的羰基氧原子,生成四面体的加成产物;加成产物再脱去烷氧基负离子得到羧酸;由于羧酸的酸性比醇强的多,生成的羧酸迅速与烷氧基负离子进行质子交换,转变为稳定的羧酸根负离子和醇,使水解反应进行到底。若酯分子RCOOR'中的-R'基团能形成稳定的碳正离子时,在弱碱性(或中性)中该类酯的水解则按照烷氧键断裂机理进行,且是单分子历程(用BAe1表示)。

一般的,一元酸与伯醇或仲醇生成的酯在酸催化下的水解都为AAc2 (A表示酸性条件反应)机理,是通过形成它的共轭酸来进行的。步骤如下:反应的第一步是酯羰基上的氧原子接受一个质子形成共轭酸,使羰基氧原子的亲电性增强,容易接受水分子的亲核进攻;第二步是生成加水产物,随后脱去质子,生成反应的中间产物;中间产物烷氧基上的氧原子接受质子,最后分解成质子化的羧酸和醇,反应速率的决定步骤是羰基加水这一步。当酯分子RCOOR'中-R'能形成稳定的碳正离子时,则与BAl1类似,发生酸性水解反应时酯按烷氧键断裂的方式(用AAl1表示)进行。例如, CH3COOC(CH3)3型结构的酯发生酸性水解,因为水解时烷氧键断裂,能生成稳定的叔丁基碳正离子。

酯的以上水解反应的几种主要机理说明,不论用什么催化剂,也不论哪种历程中的断键方式,酯的水解都属于一种取代反应。

问题中的观点实际上是混淆了有机反应的机理和反应类型概念的内涵。反应机理是研究有机反应是怎样发生的,反应类型是对发生什么反应的判断,是从反应物和产物之间相互关系(组成和结构)看的,与历程无关。这里举两个简单熟悉的例子说明:①乙醇在强酸的作用下消除水生成乙烯的历程,第一步是乙醇结合酸提供的质子生成质子化醇(快),然后失去水产生碳正离子(慢);第二步是不稳定的碳正离子从β-碳原子上失去质子生成乙烯和硫酸(快)。我们能不能据此机理称该消除反应为“化合―分解―分解反应”呢?恐怕不会。②羧酸与醇在酸催化下的酯化历程,依次经历质子化、加成(决速步骤)和消除的步骤,人们仍称这一反应为酯化反应或取代反应,而不是按历程称为“加成―加成―消除反应”,类似以上两例在有机化学反应中不胜枚举。很明显,这种机理历程即是反应类型的判断,有悖常理,不能自圆其说。

2.4 卤代烃和醇类一般可以发生消去反应,但只有一个碳原子的或具有下列结构的卤代烃和醇

这种观点被绝大数教师和教学资料认同,在各种类型的考试中也多有涉及,课堂教学中也常听到教师这样耳提面命地告诫学生。其实这是错误的结论。卤代烃与醇脱卤化氢或水的消去反应不只局限β-消除,还有碳正离子重排消除、γ-消除和α-消除反应等方式;机理有单分子消除(E1,常伴有重排)、双分子消除(E2)和单分子共轭碱消除(E1cb)三种历程。如(CH3)3CCH2Br型卤代烃在乙醇存在下起E1反应时,生成的新戊基碳正离子立刻发生重排生成更稳定的叔戊基碳正离子,然后再从碳正离子的β位消去氢,生成稳定的2-甲基-2-丁烯,机理如下[5,6]:

又如,无β-H的醇[如(CH3)3CCH2OH、 (CH3CH2)3 CCH2OH等]在硫酸存在下也能发生E1历程消除,稳定的碳正离子中间体的生成也易于发生重排反应,生成稳定的烯烃。例如,下列醇的消除由于苯基的优先重排,生成正电荷分散于含苯环的稳定中间体中,所以,主要产物是苯的重排产物烯烃:

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在同一个碳原子上消去两个原子或基团产生活性中间体“碳烯“(俗称卡宾)的反应,叫α-消除。卤代甲烷、CH2N2等都能发生这种消除反应。例如,氯仿在强碱作用下消去氯化氢生成二氯卡宾(:CCl2)的机理如下[5~7]:

2.5向乙烯与溴水反应后的溶液中滴加AgNO3, 用观察有没有淡黄色沉淀的方法,探究乙烯与溴水发生的是取代反应还是加成反应

这一问题源于高考模拟卷中的实验探究题,见于教师陈述、引导学生思考回答的探究性课堂教学案例。该设计方案提供的理由是:若乙烯与溴水发生加成反应,反应后生成1,2-二溴乙烷不与AgNO3反应,无沉淀;若发生的是取代反应,生成的HBr可以通过与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀检出。其实这种设想结论纯属想当然,缺乏科学性依据。乙烯与溴的水溶液加成反应是亲电加成的两步历程,第一步是解离的Br-与乙烯的π电子结合形成含溴的、带正电荷的三元环状中间体,第二步不稳定的中间体受到溴负离子和氢氧负离子从背面的进攻,即加上负性基团得到加成产物:CH2Br-CH2Br和CH2Br-CH2OH,由守恒原理可知,反应后溶液中同时生成与CH2Br-CH2OH等量的HBr,即向加成反应后的溶液中加入AgNO3溶液,也会有AgBr沉淀生成。

实验:将乙烯依次通入浓NaOH、品红试液,然后通入饱和的2.5 mL溴水至褪色,再通乙烯约10 s,再用pH计测pH,滴加AgNO3溶液。除可观察到小试管溶液中有少量油状液珠外,pH约为3.6,加AgNO3溶液生成浅黄色沉淀。pH=3.6说明反应后溶液显较强的酸性,生成AgBr沉淀说明溶液中产生了Br-。

上述实验事实表明发生加成反应的同时生成了HBr,不仅为乙烯与溴水发生加成反应机理的正确性提供了有力的证据,也说明问题中探究性学习方案的设计、操作与结论缺乏应有的严密性、科学性和可靠性。

3 教学反思

“标新立异的处理教材、创造性的设计探究性教学方案” 生成教学资源,对改变化学教学过分依赖教学资料中已有定论、已设计好的教学程序的现状无疑是有好处的,但“标新立异”又绝不能脱离对教材的正确解读和科学性支撑而想当然,不能忽视学生学习的持续发展,否则必将远离基础有机化学教学和新课程提出的探究性教学本身。

参考文献:

[1]曾昭琼主编. 有机化学实验 (第2版)[M]. 高等教育出版社,1987:194.

[2]荣国斌主编,大学有机化学基础(第2版,下册)[M]. 上海:华东理工大学出版社,2006:379.

[3]李新颖. 酯的疑点解析[J]. 中学化学. 2009(6):11.

[4]王后雄. 高考化学完全解读(课标本)[M]. 南宁:接力出版社,2009:260.

[5]东北师范大学、上海师范大学等合编. 有机化学(第2版)[M]. 北京:高等教育出版社,1984:301,308~309.

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1.2使用教材

教学使用的教材是我院教师主编的医药卫生类专业适用的“十二五”职业教育国家规划教材,教材内容经过浓缩精简,删去了晦涩难懂的反应机理、反应历程、复杂的反应等内容,并且结合专业特色,增加了反应的实际应用和重要的有机物在医药中的重要用途等内容,因此,本教材的编写可以说是专门为医药卫生类专业学生量身定做的。

1.3课时安排

对比大学本科教育有机化学的教学课时安排,本科教育有机化学一般分两个学期至少120个以上的课时,然而高职教育有机化学的理论和实践课时加起来仅有64~80个课时,因此,课程教学课时少、内容多、任务重。

2教学对策

针对以上“教”与“学”中存在的问题,选择适合的教学方法和适合的教学手段,使学生有机化学学习有信心、不放弃、兴趣高、学得快、学得好,是教学中需要解决的问题。

2.1摸底调查、对症下药

在开学之初,统计本班学生的文理基础,以及大概了解学生的入学分数段,做到心中有数,知己知彼、百战不殆。除了学习基础,平时还要善于观察不同班级学生的学生习惯、学习风气、学习态度等,通过学期初学生学习基础的静态摸底以及学期中学生学习心理的动态摸底调查相结合,把握学生的学习心理动态,对症下药,因材施教,逐步引导学生从“要我学”到“我要学”的心理转变,轻松学习有机化学。

2.2合理安排、循序渐进

针对学生入学来的化学学习基础,合理安排教学内容和教学进度。如学生化学基础比较薄弱,在授课计划中,教学进度以先慢后快为宜,教学内容以由浅入深、由简到难为宜。避免教学一开始,教师每节课“高速”赶进度,或者花大量的时间讲反应机理而忽视了学生对知识的的接受能力,久而久之,学生将产生“惧怕”有机化学、“讨厌”有机化学的学习心理,影响教学效果。例如烷烃章节中,烷烃的命名规则是学生接触到的有机化合物的最基本的命名规则,也是对最简单的有机物的命名,其他有机物命名加上官能团的命名规则即可,如果在这里没有学透、学懂,后期的有机物的命名将遇到拦路虎,因此这部分内容需要多花点课时讲解,练习,并且进度不宜过快,尽量不让一个同学掉队。再例如杂化轨道的内容,要求学生熟悉核外电子的运动状态、排布,共价键等知识点,如果学生欠缺或者不熟悉这部分内容,教师要花点课时补充或者要求学生提前自学,以便在内容上由浅入深,由易到难,由简到繁,引导学生扎扎实实地掌握知识。

2.3兴趣导学、学而不厌

爱因斯坦说过:“兴趣是最好的老师。”孔子也曾说过:“知之者不如好之者,好之者不如乐之者。”学习兴趣不仅使学生渴望获得知识,具有原生性动力作用,而且在学习过程中刺激着愉快的情绪体验,有利于产生进一步学习的需要。例如在有机化学课程教学伊始,首先要让学生了解有机化学对人类所作出的重要贡献,有机化学在医学、药学人才培养中的核心地位,有机化学在专业课学习中的重要作用等,进而分析当地医学、药学行业发展趋势以及学生就业前景,同时在教学过程中,要结合专业特点,穿插有机物的发现、俗名的来源,有机物或者化学反应在制药或者临床中的应用,“社会热点”等内容,引导学生不断地对有机化学产生浓厚的学习兴趣和热情,学而不厌。

2.4把握规律、触类旁通

大多数的有机化学教材的章节基本上都是按照有机物的类别来编排的,一般来讲,含有相同官能团的化合物具有类似的性质[2],一类物质一个章节,每一章节又是按照“分类、结构、命名———性质———用途”为主线,因此规律性特别强。在教学中,要求学生把握“结构决定性质,性质决定用途”之间的关系,通过一种物质的结构和性质,掌握一类物质的结构和性质。例如,在乙醇分子中,受羟基吸电子的影响,α-H比较活泼,易发生氧化反应,Cr2O2-7(橙红色)被还原为Cr3+(绿色),生成乙酸,因此,酒精分析仪利用该反应原理来检查驾驶员是否酒后驾车,并且从乙醇的氧化反应可以看出,反应实质是含有α-H的醇的脱氢氧化,即伯、仲醇都能发生此反应,而叔醇不能。因此,把握有机化学的学习规律,由点到面、由个别到一般,触类旁通,学好本门课程。

2.5手段并用、双管齐下

在有机化学教学中,传统的教学方式可以概括为:一张黑板、一支粉笔、一本书,教师台上讲、学生台下记,学生能紧跟教师的讲课节奏,注意力比较集中,但是课堂单调、容量有限;在现代信息化的课堂上,教师大多利用PPT课件边播放边讲课,学生看着课件,以听为主,课堂内容丰富、生动活泼,时而穿插动画、时而播放视频、时而展示图片等,能够吸引学生的眼球,课堂容量大。但是PPT播放的节奏一般较快,很多同学跟不上播放速度,来不及做笔记或者索性放弃了做笔记,对于基础薄弱的学生,上课只是听“热闹”。因此,教学中,将两种教学方式相结合,有利于提高教与学的效果。

2.6辅导答疑、查漏补缺

“师者,所以授道授业解惑也”。这句话告诉我们,教师不只是传授知识和技能,而且要解答学生在学习中的困惑。在有机化学教学中,面临的问题是内容多、课时少、进度快、学生层次参差不齐,这也是高校教学的特点,因此,采取以课堂提问、定点答疑、问卷调查、课后作业以及手机短信、微信、邮件、QQ群、教学资源库交流平台等信息化手段的辅导答疑方式,一方面可以弥补课堂讲授的不足,查漏补缺,及时发现教与学中存在的问题,并采取有针对性的措施及时解决,把问题扼杀在摇篮中;另一方面通过辅导答疑,能够拉近师生之间的距离,增进师生情感,避免教学中教师“自我感觉良好”的现象,发挥教学中学生的主体地位,提高教学效果,从而实现“教学相长”的目的。

2.7评价多样、综合考核

经过了高考“一卷定终身”的学习模式,进入大学学习,课程学习应该更注重对于学生综合素质的考核,发掘学生的内在潜力,培养“会学习、会应用”的学生,而不是死读书的书呆子。因此,在学生的课程学习评价方式中,评价方式多样化、过程化、个性化,有利于反映学生的综合能力。如学生课程以综合成绩计算,包括:平时表现,如课堂活动的参与性、回答问题的积极性、考勤、作业的完成情况等;测验和期中成绩,如平时的各项考试成绩都关系到最后的总评,因此,一次考试差,亡羊补牢还为时不晚,让学生看到希望和机会;实验成绩,在实验过程中,学生的动作操作规范、小组协作能力、实验现象观察、数据的记录和实验报告的完成情况;在学期中,也可以针对教学内容安排课外活动,如查阅资料写报告、自主设计实验线路、调查访问等,都可以从不同方面考核学生的学习能力;最后是期末考试的卷面成绩,以上各项按照适当的比例计算得出学生的期末综合成绩。

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集及排放考虑到学生以及授课教师的人生安全与身体健康因素,学院将安装的桌排风、顶排风、通风橱进行统一维修,确保实验过程产生的少量挥发性气体由以上通风设施排出室外,对于实验过程中产生的有毒有害以及腐蚀性气体,如溴乙烷制备实验中产生的溴化氢气体则用专门的气体吸收装置进行中和吸收。将实验过程中产生的废液分为废酸、废碱、废有机溶剂进行分别收集,废酸废碱用来洗刷仪器,将用不完的废液累积到一定数量后相互中和,调节PH值到7.0左右,清水稀释后再排入下水道。废有机溶剂如二氯甲烷、丙酮、乙醚等可以专门回收,重新蒸馏提纯,以便在后续实验中继续使用。乙酰苯胺的制备实验中产生的主要废渣是分子筛等固体产品,可以通过高温马弗炉后处理后,循环使用。

3学生实验成绩的客观评定

一套合理,又能充分调动学生学习兴趣的实验成绩评定制度,将直接影响学生对实验课学习的态度和积极性。如何才能公平、公正的评定学生的实验课成绩呢?我们参考国内相关高校的做法[3],设计了一套如下表所示的成绩评定方法。设计性实验考核需要教师在课堂教学结束前两周给出题目,学生每两人一组在课余时间完成资料查阅、实验方案设计、实验药品以及仪器的准备等工作,然后在规定的时间内根据设计的方案完成实验,教师对每组学生的操作以及获得产物的量(液体以折光率,固体以熔点为评价标准)进行评分。同时,为了更客观地反应学生的学习情况,将设计性实验的分值设置为10分。由于设计性实验存在一定风险学生可能操作不当或实验过程中出现突发因素导致实验失败,因此考核方法相对灵活、评分标准不局限于所获得的产物的量。

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以“双创”为导向,以课程为载体,以创新创业实践项目为依托,在做与学的过程中,渗透创新创业意识、传播创新创业方法、培养创新创业能力,构建新型“有机化学”实训教学模式[3]。传统的“有机化学”课程过分强调知识的完整性、系统性、逻辑性。本课题打破原有的课程体系,在每个章节实训内容的选取上,从贴近生活的创业实践项目与开放式实训项目入手,延伸至专业领域,激发学生的学习兴趣,使学生了解物质的性能与用途,掌握专业实操技能,并且注重创新创业意识与能力的培养。“有机化学”实训项目列表如表1所示。

2实训教学改革方案的实施

2.1加强实训技术信息化的应用。随着多媒体、移动互联网及智能终端的发展普及,充分考虑“00”后学生学习特点与习惯,利用本课题组成员近期出版的新形态一体化教材与在线开放课程平台将原本系统的知识与技能科普化、碎片化、颗粒化,使学者不受时间和空间的限制,更方便地学习,学生则更容易掌握知识技能,激发兴趣,培养创造性思维。2.2优化实训教学方法。在日常教学中,多引入创新创业项目以及专利案例,有效调动学生的创新积极性,激发学生的创新灵感,促进学生的创新实践,提升学生的创新能力。以开放式的实训项目为依托,可以使学生由知识技能的被动接受者转变为知识的能动建造者,鼓励学生在实验方法的改良、仪器的改造等方面进行创新研究,闪现的新思路、新问题、新措施都能成为可申请专利的新方法、新工艺、新技术[4]。2.3加强实训教学的延展性。“有机化学”实训教学不局限于课堂内的学习,亦不局限于本专业的应用,还可以延伸到专业外的其他领域。学生通过“有机化学”实训项目列表掌握的知识与技能可以指导学生社团的实践活动,在原有的生物科技协会和DIY手工协会的基础上,注入课程元素,与专业结合,使所学知识技能得以巩固、升华与泛化,激发学生的创新能力,鼓励学生制作创新产品。2.4改革考核方式。目前,本课程的考核方式是重期末、轻过程的传统评价模式,这不利于全面评价学生的知识能力水平,不利于双创人才的培养。应采取多元化、立体化的考核方式,如个人与小组考核相结合、理论与实践考核相结合、基础知识技能与创新能力考核相结合,将学生参加的创新实践、竞赛、专利以及撰写项目计划书、论文等纳入考核范围。2.5提升课程教学团队的双创教学能力。通过派送调研、学习考察、进修培训等方式,不断提高课程教师的高职教育水平、专业水平、创新与创业能力。为落实“三教”改革新任务,坚持“以赛促教、以赛促学、以赛促改、以赛促建”,致力提升教师的专业教学水平和实践创新教学能力,打造教学创新团队,全面提升学院教学质量。

3实施效果评估

通过学生评价、同行评价以及对改革前后教师和学生在思想观念、教学行为、学习行为、创新能力、创业素养等方面的内容进行深入细致的比较(见表2),2018级学生的学习效果与各能力的发展明显优于前两届(见图1),故判断新型“有机化学”实训教学改革方案具有可行性。

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2.优化综合设计型实验

提高综合实验能力综合设计型实验的目的是系统地训练学生的综合实验技能,使学生具备一定的基本操作技能综合运用能力。综合设计型实验项目的构建主要采用两种方式。其一,通过串联有机合成、分离、提纯等单元操作,并把有机化合物典型性质的鉴定安排在相关合成反应中,增加设计性元素,丰富实验内容。例如:“2-乙基-2-己烯醛的制备实验”中,安排了乙醇、乙醛、苯甲醛、丙酮、2-乙基-2-己烯醛的鉴别实验。要求学生依据醛、酮的化学性质,设计合理可行的鉴别方案。学生实验前自觉查阅相关资料,设计化合物鉴别方案。实验中,学生亲自动手实施自己的设计方案,边做边完善;遇到问题时,学生之间会主动讨论或请教老师;通过比较,找出反应现象明显、方法简便的最佳实验方案。其二:形成序列化的多步骤合成实验,将“合成反应分离提纯性能测试结构表征”作为一个有机整体,且把前一实验产品作为后续实验的反应原料,并增加相关性能测试来检验产品质量。因为前续步骤的产物会直接影响到后续步骤的反应成败,所以学生在思想上更加高度重视。实验前必须认真查阅文献,理解实验原理,弄清主要试剂的性质,确定合成路线、提纯、分析检测的方法;实验中,学生会更加谨慎认真地操作,严格控制每步反应的条件与反应过程,以确保每步产品都能符合要求、后续实验顺利进行、最终得到产品。出现问题时,学生也能及时分析,主动请教教师,认真总结经验教训。序列化的综合设计型实验所涉及的基本操作全面,增强了学生的基本实验技能、增强了学生的有机合成基本功和责任心、提高了学生的独立思考能力和创新精神。

3.加强研究创新型实验

培养创新思维和科学素养研究创新型实验侧重于培养学生自主研究性学习和创新性能力。按照“专业性、方向性、新颖性、适用性”的原则,依托学科发展优势,大多数研究创新型实验项目来自于教师科研成果的提炼和转化,或者本学科的研究热点凝练而成的。这些实验项目不仅要内容新颖,能够充分调动学生的研究兴趣,具有本科生进一步可研究探索、发挥一定创造性的空间,使学生真正有机会去思考。而且难度适中,不能挫伤学生探究的积极性。课程组教师经过近四年的教学实践,逐渐遴选出一批较成熟的研究创新型有机化学实验项目,主要是复杂有机化合物的合成、表征、分离与鉴定等多重组合,有的还涉及到有机化学与材料、医药、生物、电子、信息环境、等多个学科的交叉领域,具有较好的新颖性和前沿性。筛选后的实验项目一般可重复三年,但实验方法或具体研究路线不能重复,采用的实验方法与技术要逐年有所提高。

二、探索研究性实验教学模式,提高综合素质和创新能力

在教学过程中,课程组教师坚持“以学生为主体、教师为主导”的现代教学理念,将学生科研意识和创新能力的培养融入正常的实验教学秩序中,促进学生进行自主研究性学习,全面实施了研究性实验教学模式。基础型实验采用启发互动式教学方法。实验前,教师预先布置实验项目,并向学生介绍相关实验当前发展现状,并提出相关问题。要求学生充分预习实验教材,对实验内容做到心中有数,并书写实验预习报告,教师在实验前检查并记录预习情况,作为实验成绩的一部分。课堂上,教师抽查学生讲解实验原理和实验过程,并结合学生已掌握的化学知识提出问题,或者设法引导学生对实验原理和方法等提出问题,以学生之间互相回答为主,教师在关键时刻进行纠错、补充和讲评。学生通过讲解实验和回答问题,加深了学生对理论知识的理解,促使理论知识和实践有机结合。综合设计型实验主要采用“自助式”课前预习和“研讨式”课堂教学方法。在开学初通过教学日历将实验内容广而告之,要求学生初步查询资料后,根据自己的兴趣选做实验项目,通过阅读教材、查阅文献及其他书籍,结合自己对实验的理解提出实验方案。教师在课堂上的职责是有针对性地提出问题、引导学生思考、解惑答疑、鼓励学生对现有的实验方案提出质疑和进行改进、对实验涉及到的理论知识和实验技术为学生提供足够的支持。课堂讨论结束后,教师要引导学生共同设计出实验路径,学生根据自己对实验内容的理解完善实验步骤,并在规定的时间内完成实验。学生通过实验方案设计和讨论,变被动学习为主动学习,初步掌握了有机化学实验设计思想与科学思维方法,使学生较全面地掌握了实验理论知识、提高了综合实验技能。研究创新型实验项目更加注重研究性,其教学实施流程。采用“启发、质疑、探究式”教学方法,以教师为主导,教师给予全方位的研究性指导,对学生在实验过程中发现的新现象、新问题及时交流解答,教师发挥引导和组织的作用,为学生营造一种浓厚的研究气氛。以学生自主学习与实践为主,学生经历了自主选题、文献查阅、方案设计、实验准备、实验实施、数据处理、结果分析、小论文撰写、汇报讨论等多个实践训练环节,使学生体验到从方案设计到实验完成的转化过程、学会完善实验结果的技能,真正感受到科学研究工作的氛围。通过参与研究创新型实验,提高了学生灵活运用前期理论和实验知识的能力、增强了学生独立分析与解决问题的能力、强化了学生科学规范的表达与交流能力,培养了学生的团队合作精神、实事求是的科学态度、创新意识以及实践创新能力。

三、有机化学实验研究性教学模式的实践效果

2010年起,课程组教师不断推进以学生为主体的有机化学实验研究性教学模式,取得了良好的教学效果。提高了学生的实践创新能力,我院本科生在第九届(2014年)全国大学生化学实验竞赛中获得二等奖1人、三等奖2人;在第二届(2012年)和第三届(2014年)江苏省大学生化学化工实验竞赛中获得一等奖4人、二等奖5人、三等奖2人。促进了学生养成良好的科研思维习惯,约1/2的学生能够独立开展SRTP科研活动,四年来,课程组教师指导国家大学生创新性实验计划8项、江苏省高等学校大学生实践创新训练计划7项、校级和院级“SRTP”科研训练项目分别为72项和85项,约390多人次参与了科研训练。大部分学生实验论文写作水平有了很大提高,本科生参与发表SCI收录论文20余篇、申请专利7项。平均每年考研率约42%,近50名本科生被保送到清华大学、中国科学技术大学、浙江大学、大连理工大学、湖南大学、东南大学等著名高校攻读硕士学位,普遍反映我校本科生的动手实践能力和创新能力强。

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